Pulisci i calamaretti, dividendo i ciuffi dai corpi ed eliminando l'osso e i visceri. Risciacquali sotto l'acqua corrente. Per evitare questo passaggio, basterà chiedere al proprio pescivendolo di compiere questa operazione al posto tuo.
Taglia il sedano a pezzetti molto piccoli. Metti un paio di cucchiai di olio in una casseruola e soffriggi il sedano con gli spicchi di aglio e il peperoncino. Quando comincerà a rosolarsi, unisci i calamaretti e fai insaporire per qualche minuto.
Sfuma con il vino rosso e lascia evaporare l'alcol prima di aggiungere i pomodori datterino (o in alternativa i pelati) e un bicchiere d'acqua nel quale stemperare il cucchiaio di concentrato di pomodoro (consiglio di non usarlo nel caso in cui vengano usati i pelati).
Lascia infine cuocere a fuoco dolce per 30-40 minuti semi-coperto.Aggiungi eventualmente ancora dell'acqua calda qualora la zuppa dovesse asciugarsi troppo. A fine cottura aggiusta il gusto con sale e pepe.
Completa alla fine con le olive e con il prezzemolo fresco tritato.Servi con crostoni di pane grigliato.